Max (Adam sandler) se reencuentra con su viejo amigo Charlie (David Spade) en una reunión después de 25 años de haber culminado la preparatoria, ambos tienen una vida patética, son unos perdedores y están cansados de la vida que tienen y no quieren seguir así los que les resta de vida, quieren un cambio de una vez por todas así que Max tomará una importante decisión llevándose a Charlie engañado a su yate para una aventura que le cambiará la vida a ambos radicalmente.
Luego de terminar su paseo previsto, el yate explota inesperadamente. Para Charlie que no entiende lo que está pasando, Max le explica que es su oportunidad para cambiar la miserable vida que tienen y comenzar con una nueva fingiendo su muerte en ese accidente. Aunque Charlie no está muy seguro de todo esto, no resulta difícil convencerlo pues las consecuencias lo llevan a aceptarlo, pues después de darse cuenta de que nadie lo extraña. Ambos roban identidades falsas a unos cadáveres y viajan a Puerto Rico donde comenzarán su nueva vida llena de cosas buenas que antes no tenían: mucho dinero y una espectacular casa pero no todo es lo que esperaban ya que comenzarán aventuras a causa de sus falsas identidades que los harán meter en problemas y estar en peligro.